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Robert Latuske
Reinheitsbestimmung der selbstsynthesierten ASS
Summary: We have the pureness our selfproduced ASS examined.
Vorüberlegungen: Das Vorhandensein von ASS kann man mithilfe eines FeIII-Cl-Tests machen, dafür löst man etwas ASS in Ethanol auf um dann mit FeIII-Cl zu beweisen das sich Salicylsäure einem Bestandteil der ASS vorhanden ist. Dadurch ist vor allem Sichergestellt das ASS entstanden ist. Zusätzlich führt man eine Schmelzpunktbestimmung der ASS durch und vergleicht sie mit dem Lexikonwert um so die Reinheit der ASS zu bestimmen.
Material: ASS, Spatel, Reagenzglase, Stativ mit Zubehör, Großes Becherglas, kleines Becherglas, Rührfisch, Magnet Heizrührer, Silikonöl, Thermometer, FeIII-Cl, Ethanol, Destilliertem Wasser.
Durchführung:
FeIII-Cl-Test: Destilliertes Wasser, Ethanol und kleine Spatelspitze der ASS in dem kleinen Becherglas vermengen und Färbung abwarten.
Schmelzpunktbestimmung: Zuerst stellt man das Rührheizgerät auf. Da hinter positioniert man das Stativ. Nun setzt man das große Becherglas auf das Gerät. Hiernach füllt man den Boden etwa 3cm hoch mit Silikonöl und legt einen Rührfisch rein. Nun befestigt man das Thermometer am Stativ und lässt es in das Silikonöl eintauchen. Nun bringt man das Silikonöl auf 100 °C Dann setzt man eine Spatelspitze ASS in das Reagenzglas und setzt diese nah neben das Thermometer. Nun erhöht man die Temperatur langsam und beobachtet wann die ASS zu schmelzen beginnt. Die Temperatur dabei notiert man sich.
Versuchsbeobachtung: Bei dem FeIII-Cl-Test ergab ich eine rötlich violette Färbung.
Bei der Schmelzpunktbestimmung, begann das schmelzen bei 123 C° und hörte bei 126C° auf.
Versuchsauswertung: Die rötlich violette Verfärbung bedeutet das die ASS leicht verunreinigt ist. Dies können wir einer Tabelle entnehmen.
Unser Schmelzpunkt lag zwischen 123 und 126 °C damit liegt er unter dem Lexikonwert von 129 °C. Das bedeutet das sich noch Essigsäure in der ASS befindet.
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Synthese von ASS
Vorüberlegungen:
Acetylsalicylsäure wird aus Salicylsäure und Essigsäure synthetisiert. Allerdings würde bei der Verwendung von Essigsäure bei der Synthese auch noch Wasser erstellen, das Problem dabei ist das Wasser die ASS angreift, außerdem ist es aufwändig und nicht effizient das auf diesem Wege entstandene Wasser schnell zu entfernen. Daher verwendet man Essigsäurederivat Essigsäureanhydrid. Dieses Derivat besteht aus zwei Essigsäuren die an der Position der OH-Gruppe miteinander verknüpft sind. Die Summenformel lautet C4H6O3. Die Verwendung dieses Derivats bindet das bei der Synthese entstehende Wasser. Die eine Essigsäuregruppe verbindet sich mit der Salicylsäure, die andere bindet die freigewordene OH-Gruppe in dem sie mit der OH-Gruppe zu einer Essigsäure reagiert.
Zusätzlich wird hochkonzentrierte Schwefelsäure als Katalysator dazugeben, hochkonzentriert deshalb, damit das Wasser was in schwächeren Konzentrationen vorhanden ist, die entstehende ASS nicht angreift. Das H+ von der Schwefelsäure erzeugt ein Carbeniumion welches die Reaktion beu denm Essigsäureanhydrid welches die Reaktion erheblich beschleunigt. Das Essigsäureanhydrid wird im Überschuss verwendet.
Die Schwefelsäure muss zuerst mit dem Essigsäureanhydrid in einem weiteren Gefäß dazugegeben werden, und dann erst zu der Salicylsäure, ansonsten könnte bei der direkten Zugabe der Schwefelsäure in das Gefäß mit der ASS, die ASS verkohlen.
Das Salicylsäure, Schwefelsäure, Essigsäureanhydrid –gemisch sollte unter Rückflusskühlung auf 100 C° erhitzt werden, weil sich bei höheren Temperaturen die ASS zerstört werden würde.
Das entstandene Masse wird dann mit Eiswasser ausgewaschen, wobei die Essigsäure ausgewaschen wird. Es ist nur Eiswasser zu verwenden, da bei wärmeren Wasssertemperaturen, die ASS angegriffen wird. Bei kaltem Wasser tritt diese Reaktion nicht auf.
Material: Essigsäureanhydrid, Salicylsäure, Schwefelsäure 95%- 97%, Eiswürfel, Destilliertes Wasser.
Rückflusskühler, Passender Stopfen für Rückflusskühler, Stativ mit Zubehör, Wasserschläuche, Wasserbecken, Kombiniertes Magnetrührgerät mit Wärmeplatte, Rührfisch, Laborboy, Erlenmayerkolben. Becherglas etwas größer als Erlenmayerkolben, Becherglas 200ml, 2 Bechergläser 500ml, Spatel, Schnappdeckelglas, Schutzbrillen, Gummischutzhandschuhe, Waage, Exikator, Abnutschgerät, Vakuumschlauch, Filterpapier, Petrischale, Glasstab, Kühlschrank
Versuchsaufbau: Der Rückflusskühler wird an das Stativ montiert, und an mit dem Wasserbecken verbunden. Dabei ist darauf zu achten, dass die Wasserzufuhr an dem Anschluss montiert wird, wo die Kühlschlaufen beginnen, das Abwasser wird an dem Anschluss montiert wo das Wasserrohr senkrecht nach oben führt.
Dann wird der Stopfen auf den Rückflusskühler gesetzt.
Unter dem Rückflusskühler wird der Laborboy positioniert, auf ihm das kombinierte Heiz/Rührgerät, dabei ist auf einen festen Stand zu achten Kühlschrank.
Durchführung:
Dann wird das Becherglas welches etwas größer als der Erlenmayerkoblen ist mit etwas warmen Wasser gefüllt, soweit das der Boden des Erlenmayerkolbens 1cm hoch ins Wasser eingetaucht ist. Das Wasser wird auf 100C° erhitzt, so dass es siedet.
Nun wird der Erlenmayerkoblen vorbereitet. Mithilfe eines Spatels werden 5 g Salicylsäure in den Erlenmayerkolben gegeben sowie ein Rührfisch.
Dann wird in einem gesonderten Becherglas etwa 10g Essigsäureanhydrid hinzugeben, sowie 5 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure. Dies ist mit höchster Konzentration durchzuführen, da es sich hier bei um 95% - 97% Schwefelsäure handelt, die sehr ätzend ist. Deshalb sind unbedingt Schutzhandschuhe sowie eine Schutzbrille zu tragen.
Das Essigsäureanhydrid/Schwefelsäure Gemisch wird dann zu der Salicylsäure in dem Erlenmayerkolben gegeben. Der präperierte Erlenmayerkolben wird dann an den Rückflusskühler angeschlossen und etwa einen 1cm tief in das siedende Wasserbad getaucht.
Nun wird der Magnetrührer aktiviert, und der Rührfisch auf eine moderate Drehung gebracht.
Danach lässt man diese Mischung 90 Minuten lang unter Rühren bei 100C° auf der Heizplatte.
Kurz vor Ablauf der 90 Minuten bereitet man 2 500ml Bechergläser mit 300ml Eiswasser vor, wenn die 90 Minuten abgelaufen sind gießt man den Inhalt des Erlenmayerkolbens in das Eiswasser, dann rührt man eine Weile mit dem Glassstab die Mischung um. Dann stellt man das Becherglas mit der ASS und den Inhalt des Erlenmayerkolbens in den Kühlschrank, bis sich die gelartige Masse aus dem Erlenmayerkolben fester geworden ist.
Während das Becherglas im Kühlschrank steht, bereitet man den Abnutschanlage vor, hierzu muss der Vakuumschlauch an das Abnutschgerät angeschlossen werden, sowie die Ölpumpe der Vakuumanlage aktiviert werden. Dann wird ein Filterpapier für Abnutschzwecke in das Abnutschgerät eingelegt. Nun bereitet man ein zweites 500ml Becherglas mit 300ml Eiswasser vor und stellt es in den Kühlschrank. Nach dem die Masse fester geworden ist, gießt man sie vorsichtig in die Abnutschanlage und aktiviert diese, dabei ist zuachten, das die Masse sich möglichst mittig verteilt und nicht an den Rand des Filterpapiers gerät, da ansonsten Verunreinigungen sowie ein Verlust an ASS entstehen kann. Nun holt man das zweite Becherglas mit Eiswasser aus dem Kühlschrank. Hiernach spült man nun die Masse auf dem Filterpapier mit dem Eiswasser aus dem Zweiten Becherglas durch. Hierbei wird auch das Wasser abgenutscht. Hier nach deaktiviert man die Vakuumanlage.Nun nimmt man vorsichtig das Filterpapier heraus, und legt es in einen Exikator, dann setzt man den Exikatordeckel auf den Exikator und saugt die Luft mit Hilfe der Vakuumanlage ab.
Dies lässt man nun mehrere Tage stehen, dann nimmt man den Filter aus dem Exikator und kratzt vorsichtig mit einem Spatel die ASS ab und füllt sie ein vorgewogenes Schnappdeckelglas. Dann wiegt man das Schnappdeckelglas erneut und ermittelt dadurch die Enstandene Masse der ASS.
Versuchsauswertung:
Berechnung der Theorethischen Ausbeute.
ASS mmol / Salicylsäure mmol = Faktor
180 / 138 = 1,3
Daher
Wir haben 5 g Salicylsäure verwendet sowie Essigsäureanhydrid im massiven Überschuss, somit ist es nicht notwendig das Essigsäureanhydrid in die Berechnung mit einzubeziehen.
5 * 1,3 = 6,5
Daher beträgt die Theorethische Ausbeute 6,5 g ASS
Wir haben aber nur 0,69 g ASS gewonnen daher beträgt die tatsächliche Ausbeute
0,69/6,5*100 = 10%
Das ist eine hohe Verlustrate.
Weiterführende Gedanken: Zur Bestimmung der Reinheit der ASS führt man eine Schmelzpunktbestimmung durch.
Anlagen:
Aufbauskizze
Reaktionsschema
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